在双方对阵的期间内，除了佐佐成政向羽柴秀吉揭起了叛旗外，德川方的小笠原贞庆猛攻上杉氏在信浓的据点青柳城和麻绩城，对羽柴秀吉的盟友上杉景胜起到了极大的牵制作用。而且海津城将屋代秀正也趁机离反至德川方，上杉景胜不得不亲自出兵信浓并击败了小笠原贞庆，防止事态进一步扩大。虽然佐佐成政也试图与上杉景胜进行接洽，但被景胜拒绝。景胜还将一门上条宜顺之子送到秀吉那里作为人质，巩固了与秀吉的同盟，并展示出不会投靠德川方的意思。在佐佐成政出兵攻围前田利家属城末盛城过程中，上杉景胜出兵支援，与前田军一起击退了佐佐军。

虽然羽柴军在长久手一战中吃了败仗，但在天正十二年（1584）十一月，因织田信雄单方面与羽柴秀吉讲和，失去了大义名分的德川家康也是孤掌难鸣，按照秀吉的要求将次子於义丸（即后来的结城秀康）送给秀吉当养子，双方各自罢兵。但这并不代表家康向秀吉臣服。

十二月二十五日，佐佐成政纵越日本，从越中富山城来到了德川家康的居城远江浜松城。虽然对佐佐成政的壮举大为惊叹，但还是拒绝了成政建议的撕毁与秀吉的和睦，继续与其对抗的建议。后来成政又撺掇旧主织田信雄，但仍以失败告终，悻悻地回到了富山城。

天正十三年（1585）三月，羽柴秀吉率领十万大军攻击之前与德川家康沆瀣一气的纪伊根来众和杂贺众，迫其降伏。后又乘势以弟弟羽柴秀长为总大将，攻伐四国。七月底，长宗我部元亲降伏。八月，羽柴军又转战越中，上杉军也进至越中国境。面对秀吉的大军，佐佐成政通过织田信雄的斡旋，剃发降伏于秀吉。越中除了新川郡被保留为成政的领地外，余领后被赐予前田利家。这也标志着上杉氏自谦信之父为景时代对越中的渗透和占有的彻底终结，上杉景胜撤回了在越中的诸将。

前文已有所提及，真田昌幸以德川家康为后盾，在信浓小县郡的尼渊筑城，还策反了高井郡福岛城的福岛信正，使上杉景胜如鲠在喉。但由于德川家康为了与羽柴秀吉对抗，需强化与其盟友北条氏的关系，便迫使真田昌幸尽快向北条氏交出上野的沼田领。真田昌幸则认为沼田领是通过自己的努力才得到的地盘，绝对不能让出，因此在弟弟矢泽赖康的中介下转投到了上杉方，并将次子弁丸（后来的真田信繁）送到上杉景胜那里作为人质，获得了信浓小县郡及上野沼田的本领安堵。

在得知真田昌幸离反的消息后，德川家康命重臣大久保忠世、平岩亲吉和鸟居元忠等将率军攻击昌幸的居城上田城。真田昌幸赶忙向上杉方海津城将须田满亲求援。不巧的是，当时上杉景胜正在出阵越中，信浓的部队也被动员，因此上杉氏无法对真田昌幸提供大兵力支援。但上杉景胜还是命须田满亲集合川中岛周边的上杉方国众岛津忠直、栗田永寿等人及越后国众山本寺、本庄和山浦诸将派兵协防，帮助昌幸加固上田城。毕竟对于上杉氏来说，真田氏是对德川军的缓冲区，又是刚来投靠，因此景胜无论如何也要予以援护。最后因为真田昌幸的巧妙战术，德川军大败。而且在这节骨眼上，德川氏重臣石川数正出奔至羽柴秀吉处，德川家康也不得不暂时放弃了对上田城的攻略。

天正十四年（1586）正月，已经成为关白的羽柴秀吉着眼于东国攻略，并要求上杉景胜出兵信浓，与德川氏和北条氏的碰撞似乎无可避免。其实早在征讨佐佐成政时，秀吉就已向景胜表达过今后将会征伐小田原城的意思。但随着羽柴秀吉将妹妹嫁给德川家康为正室，迫使其臣从一事慢慢出现转机，东国攻略的计划延期。而同年六月，上杉景胜应秀吉之要求上洛。景胜在给家臣色部长真的书信中表示有很多事情要求秀吉商讨，可见从景胜的角度来看，上洛是为了与强化与秀吉的关系。而秀吉要求景胜上洛，是想尽快落实关东方面的事务。

上杉景胜在上洛的路上获得了前田利家等领主的热情款待，秀吉的侧近石田三成也前往能登迎接景胜。到达京都后，秀吉赐给景胜军粮三百石，并邀请他在六角堂观赏猿乐，同时还命增田长盛在大坂为景胜建造了宅邸。在大坂城谒见秀吉时，景胜参加了天下第一茶人千利休主持的茶会，并由秀吉亲自引导参观大坂城天守阁，对景胜极其热情。经历了一系列的招待后，经由秀吉的推举，景胜参见了正亲町天皇并叙任正四位下左近卫少将之官位，还在秀吉的指引下参观了御所。由此可见，景胜的上洛获得了秀吉方面的高规格款待，表示出了极大的欢迎之意。

当然，秀吉如此做也有其自己的目的。自上杉谦信以来，上杉氏乃是旧战国大名的代表之一，使其从属并给予优厚的待遇，除了能够展现自身的实力和胸怀外，也是为了明示尚未臣从的德川氏和北条氏，希望他们能够尽快上洛。对于上杉景胜来说，本次上洛除了见识了秀吉的强大实力外，还深入与石田三成等秀吉的侧近交往。而且秀吉认可了景胜对于佐渡的支配权及与德川家康各享有一部分的信浓支配权；而越中则彻底从上杉氏领国中剥离，同时对于新发田重家的处理由秀吉家臣木村清久与景胜共同商讨等。景胜的上洛，标志着上杉氏臣从于秀吉，并从秀吉那里获得了一些遗留问题的解决办法。

在此过程中，刚转投至上杉氏不久的真田昌幸正待德川家康准备上洛谒见秀吉之时攻入了德川氏的领地信浓佐久郡（秀吉于天正十四年五月将妹妹送至家康那里为正室，不断使手段想令家康服软，但同年七月真田昌幸就出兵进攻信浓德川领，迫使家康不得不赶紧应对，打乱了秀吉的计划——不懂战国注），家康赶忙出兵应对，可以以此为由继续拖延上洛的时间。对于秀吉来讲，好不容易刚促家康答应上洛，真田昌幸就在中间挑事。大怒的秀吉支持德川家康讨伐真田昌幸，还命上杉景胜不要对昌幸提供支援，同时也是向家康卖好。但如果家康继续拖延甚至不臣从，秀吉的东国攻略进程就会受到极大影响。在无法确认家康下一步动向的前提下，秀吉只能透过景胜推进东国攻略的计划。但对于景胜来说，不消灭新发田重家，始终是一个心腹大患，而在谒见秀吉时，秀吉也只是派遣家臣木村清久前来共同会商解决新发田重家一事，并未直接表示允许景胜消灭重家。秀吉的意思是想促使新发田重家出仕，交出新发田城给直江兼续，同时赐给他与新发田领相当的领地较为圆满地解决这个问题，但重家没有答应。

随着天正十四年（1586）十月德川家康正式上洛臣从于秀吉，新发田重家的存在对于秀吉来说已经没有什么意义了。因此在十一月四日秀吉致信上杉景胜，许可他可以倾力进攻新发田氏，即便降伏也不予原谅。景胜有了秀吉作为后盾，可以甩开手进行新发田攻略了。

新发田方的新泻众十一人和沼垂众五人首先转投至景胜方，使上杉氏一鼓作气占领了新泻、沼垂和蒲原等重要港口（《新泻县史》），控制了阿贺野川的水上交通线。天正十五年（1587）四月，上杉景胜从春日山城出阵，进攻新发田氏。虽然攻落了新发田方的水原城，但由于会津的芦名氏出兵支援新发田重家，上杉军暂时撤退。八月初，秀吉派遣石坂左近将监至新发田城劝降，重家非但不听，还攻击扬北众本庄、色部、黑川、中条诸家的领地（《新泻县史》），但这已是垂死挣扎。九月，上杉景胜再次出兵，为了切断芦名氏的支援，上杉军首先攻落了芦名方的加治城及赤谷城，使得芦名氏无法再通过水运向新发田城及其支城五十公野城运输军粮，新发田城被孤立。之后又在五十公野城附近放火并包围该城，一个月多月后发起总攻，城主三条信宗及城兵千余人战死。次日，新发田城也被拿下，城主新发田重家及以下三千余人战死。历时七年的新发田之乱终结，上杉景胜终于统一了越后全境。

上杉景胜以直江兼续之弟大国实赖为使者向秀吉报告了消灭新发田重家一事，并祝贺秀吉平定九州和聚乐第的完工。秀吉命石田三成写信回复，对新发田重家被平定一事很是高兴，希望明年景胜能够再次上洛。

第四章 转封会津

天正十六年（1588）四月，上杉景胜果然按照之前丰臣秀吉信中表达的意思，第二次上洛。景胜在京都的聚乐第谒见了秀吉，获赐丰臣姓及羽柴苗字。后参内叙任了从三位参议同时兼任左近卫中将，拥有了仅次于摄家的清华成家格。秀吉还赐给景胜近江国内一万石作为景胜的在京料（在京支出的费用来源——不懂战国注）以及一条戾桥的宅邸。

随同上杉景胜一同上洛的直江兼续也获赐丰臣姓，叙任了从五位下山城守，被纳入了武家关白丰臣氏的家臣团。为了便于与丰臣政权及其他大名交涉联络和收集情报，景胜将家臣千坂景亲安置在京都作为留守居役。

天正十七年（1589）六月，上杉景胜得到秀吉许可，着手平定佐渡。上杉军分乘千余艘船在佐渡登陆，首先攻落了南佐渡的反抗势力羽茂本间氏的羽茂城，城主羽茂三河守逃亡，一族多被生擒。倒霉的羽茂三河守在海上遇风被吹到了新泻一带，立即被上杉军擒住，押回佐渡后被处以磔刑。对于北佐渡因与羽茂三河守对立而投靠上杉氏的泻上、泽根、久知一带的豪族，都被迁往越后，佐渡则由上杉氏直辖，直江兼续担任代官。之后秀吉委任上杉景胜管理越后及佐渡的金山，并下发命令代官直江兼续献纳金银的朱印状。按照庆长三年（1598）秀吉死时左右的相关记录，丰臣政权所藏金子约六成是来自于上杉氏领内进献的，可见上杉景胜对于丰臣政权的巨大支持作用。

德川家康上洛表示臣从后，秀吉也实现了使天皇行幸聚乐第的愿望，下一步就是讨伐仍未臣从的关东大势力小田原北条氏了。天正十六年（1588）五月，作为盟友和亲家的德川家康也敦促北条氏政、氏直父子尽快上洛，如果再不上洛，就与北条氏断交，并要求督姬与北条氏直离婚。北条氏直只得回复家康在十二月前氏政会上洛，而现在先由氏规上洛。八月，禁不起家康的一再催促，北条氏规在德川氏重臣榊原康政的陪同下上洛，在聚乐第谒见的秀吉。氏规提出，要是现任当主氏直上洛，需妥善解决一直有争议的上野沼田领。之后，北条氏重臣板部冈江雪斋再次上洛向秀吉申请解决沼田领的问题。天正十七年（1589）七月，秀吉终于对沼田领问题进行了裁决。真田氏一直主张的祖先坟墓之地的沼田领三分之一继续归属真田氏，以沼田城为中心的其他三分之二归属北条氏，北条氏终于获得了觊觎已久的上野沼田领。在秀吉使者的询问下，北条氏政同意当年十二月上旬上洛。

但就在双方完成领地交割的四个月后，即天正十七年（1589）十一月，北条方沼田城将猪俣邦宪偷袭了真田方的名胡桃城，城将铃木主水战死（关于名胡桃城事件历来也有是秀吉与真田昌幸串通策谋的说法，此处不进行深入辨析——不懂战国注）。得到消息的秀吉大怒，决定次年春天讨伐北条氏。虽然北条氏直反复强调这只是猪俣邦宪的个人行为，并通过德川家康代为斡旋，但任谁都认为这只不过是借口罢了。根据学者下山治久的指摘，在同年十月十日秀吉就已向诸大名下发了次年春出兵关东的通告，并委任长束正家为奉行筹集军粮，名胡桃城事件只是给了秀吉一个口实而已。

此前的天正十七年（1589）六月，经摺上原一役后，芦名义广逃回本家常陆佐竹氏，会津大名芦名氏被伊达政宗攻灭。秀吉震怒于政宗的行为，认为其违反“总无事”令，命其从会津撤退，又令上杉景胜和佐竹义重做好讨伐伊达政宗的准备。前田利家致信伊达政宗要求其赶紧派遣使者上洛向秀吉谢罪，但政宗却狡辩说只是为了防止芦名氏对本家所领的侵略，这一系列的战斗是身为奥州探题伊达氏的公权力。可政宗面对强大的丰臣政权毕竟也是心虚，写信给丰臣政权与伊达氏之间的取次上杉景胜，希望景胜能够从中调解。而且在之前的新发田之乱时芦名氏是支援新发田氏的，所以上杉氏和伊达氏有着共同的敌人芦名氏。新发田重家被上杉景胜讨平后，伊达政宗还来信表示祝贺，上杉景胜也两次遣使至伊达政宗那里表示亲善。同时，上杉景胜因出羽庄内领与山形城主最上义光对立，所以有必要与义光背后的政宗保持友好关系。鉴于上述关系，伊达政宗至少表面上答允了上杉景胜将会遵从秀吉的意思。

但秀吉也自然知道伊达政宗是何等样人，此时更是丰臣政权向奥州诸大名秀肌肉的好机会。因此伊达政宗一面与北条氏保持着联系，一面又向德川家康、前田利家、浅野长政等丰臣政权的重臣们送礼，请他们中间疏通，尽量避免成为被讨伐的对象。正好现在机会来了，秀吉要征伐北条氏，给了伊达政宗深入考虑下一步棋的时间。

天正十八年（1590）三月，秀吉率大军从京都出发，讨伐北条氏，浩浩荡荡号称二十万。前田利家、上杉景胜等人率领的北陆军团也于同日出阵，其中上杉景胜从信浓越过碓冰峠进入上野，攻击北条氏重臣大道寺政繁把守的松井田城。但由于守城方的顽强抵抗，两个多月后松井田城才陷落。之后在攻落了箕轮城后，景胜与其他部队会合，攻击北条氏邦的钵形城，六月十四日落城。六月二十三日，八王子城落城。在箱根天险的山中城被攻落后，小田原城已被丰臣军从海路和陆路全面封锁，成为一座孤城。

在丰臣军征伐小田原城的同时，前田利家之子利长及秀吉家臣木村吉清多次致信伊达政宗让其尽快参阵小田原。经过伊达氏内部的激烈争论，最终决定四月六日出兵。拖拖拉拉近两个月后，政宗终于在六月五日到达小田原城。但秀吉并未立即接见政宗，而是命前田利家和浅野长政责问政宗入侵会津一事。或许是秀吉刻意选择与政宗交好的利家和长政为使，给政宗个台阶下，最终赦免了他，但没收了会津领。六月九日，政宗得以面见秀吉，相当于臣从到了丰臣政权麾下。

由于盟友德川家康和伊达政宗均臣从于秀吉，加上各地支城相继被攻破，北条氏完全丧失了战意，最终在七月五日降服。北条氏政、氏照兄弟及重臣松田宪秀、大道寺政繁切腹，北条氏直因为是德川家康女婿，所以免于一死而被流放。紧接着秀吉将家康转封至了北条氏的旧领。

八月九日，秀吉入会津黑川城，进行奥羽仕置。最上义光、秋田实季等大名所领安堵，而未参阵小田原的葛西晴信、大崎义隆、白川义亲等大名所领被没收。会津地区及白河、岩濑等四郡赐予了蒲生氏乡，而大崎、葛西旧领的十二郡赐予了木村吉清。通过奥羽仕置，秀吉将东北地区也纳入了丰臣氏的势力圈，并重整了伊达氏的领国，更断绝了芦名氏恢复旧领的念想。

而出羽的庄内地区本由以越后上杉氏为靠山的大宝寺氏所支配，谦信死后，最上义光的势力逐渐向庄内渗透，大宝寺氏的家臣也分裂为亲上杉派和亲最上派。亲最上派的家臣东禅寺正胜率先发难，迫使主君大宝寺义氏自杀，并拥立其弟义兴。上杉景胜则进行施压，命本庄繁长为义兴的后见，繁长之子千胜丸为义兴养子。但东禅寺正胜借助最上义光的势力攻击尾浦城，大宝寺义兴自杀，千胜丸逃回父亲那里。本庄繁长则做出响应，试图武力夺取庄内。在击破最上军后，攻杀东禅寺正胜，成功夺回了大宝寺城。最上义光向秀吉控诉本庄繁长违反了“总无事”令，而本庄繁长也通过石田三成向秀吉申诉。最终秀吉裁定大宝寺氏安堵庄内地区（《新泻县史》）。以上本庄繁长的种种动向必然有上杉景胜的幕后支持，以此为契机，重新确立了庄内的支配权。景胜分遣家臣至尾浦城、大宝寺城、藤岛城、酒田城等各据点守备，并在庄内进行检地。

但检地的过程并不顺利，招致了在地势力及土豪的反抗，多地发生一揆。特别是仙北郡，竟有一揆势据城反抗，上杉景胜在检地奉行大谷吉继的帮助下镇压了一揆，并命家臣色部长真在大森城镇守。在邻郡由利郡令地侍们交出家属为人质，防范爆发一揆。但在八个多月后，庄内再次爆发一揆，被直江兼续所镇压，地侍们被迁往春日山城。因秀吉怀疑爆发一揆与本庄繁长有关，因此将已继承了大宝寺氏的繁长之子义胜改易，庄内三郡直接赐予上杉景胜，由直江兼续进行支配。此时上杉氏的所领除了越后外，还有信浓川中岛四郡、佐渡三郡和出羽庄内三郡，合计约为九十一万石。

天正十九年（1591）三月，对主君南部信直及丰臣氏的支配政策抱有不满的九户政实据九户城谋反。丰臣秀吉以丰臣秀次为大将，动员伊达政宗、蒲生氏乡、佐竹义重等大名率军镇压，上杉景胜也在出兵之列。半年后，九户城落城，政实被杀，奥羽彻底平定，这也标志着天下统一后的日本国内的和平时期到来。

但丰臣秀吉的野心不止如此，天正十九年（1591）秋，秀吉下令出兵朝鲜。以九州肥前的名护屋城为前线基地。同年底，秀吉将关白职让与了秀次，自称太阁。文禄元年（1592）三月，上杉景胜率领五千人马前往名护屋城，一个半月后到达。上杉景胜和直江兼续等人居住在名护屋浦的周围，准备随时听令渡海。时隔一年两个月后的文禄二年（1593）六月，景胜作为秀吉的名代，乘秀吉的座船“小鹰丸”号出兵朝鲜。

在釜山登陆后，上杉军在釜山以西二十五公里处的熊川筑城，称熊川倭城，此城乃是扼守日军补给线的重要据点。经过两个多月，上杉景胜一直致力于熊川倭城的普请，后于九月回国。虽然在朝鲜的时间仅有不到三个月的时间，并不算长，但情况却不乐观。除了粮食不济外，不少士兵因水土不服而生病，例如藤田信吉队三百一十余人中有四十四人患病，高梨赖亲队中也有三十余人提前回国。

上杉景胜归国后的文禄三年（1594）正月，丰臣秀吉下令动员四千民夫建设京都伏见城的总构和堀，计划以伏见城作为自己的隐居之城并在此接见朝鲜的讲和使者。而上杉景胜自然也要响应秀吉的要求，这给其领国经济带来了巨大压力。在伏见城普请期间的文禄三年（1594）四月，秀吉驾临京都的前田利家邸，景胜也一同出席，后来秀吉又计划驾临蒲生氏乡邸、佐竹义宣邸和上杉景胜邸。秀吉对大名官邸进行访问乃是对丰臣氏与诸大名主从关系的对外宣示的方式之一，上杉景胜获得此机会也是一种名誉的象征。但相对的，接待秀吉对于诸大名来说又是一笔巨大的开销。除了奢华的官邸装修外，还要向秀吉进献名马、金银、织品等等，另需准备公家、其他大名到来时举办的宴会和能会等。唯一获得些补偿的就是景胜得到了权中纳言的任官，使其在丰臣政权内的排位有所提升，成为名副其实的一方重镇。

文禄四年（1595）七月，接到秀吉染病消息的上杉景胜急忙上洛，但京都发生了一件震惊天下的大事，关白丰臣秀次被秀吉冠以谋反的嫌疑而剥夺了官位并流放高野山，之后秀次自杀。此事对于诸大名的冲击很大，秀吉要求大名们提交起请文承诺对两岁的幼子丰臣秀赖效忠，遵从秀吉制定的法令式目等，上杉景胜自然也在署名之列。秀吉试图通过以上措施将秀次之死带来的政权震荡的影响降至最低。

在此过程中，景胜获赐了在伏见城的宅邸，进行普请后便迁居至此。因为秀次事件所带来的不安定性，景胜身为丰臣政权的重镇，无法回国，只得滞留在京。庆长元年（1596）的正月，景胜身在伏见。半年后的七月，畿内一带发生大地震，伏见、大坂等地都蒙受了巨大损失，因此在庆长二年（1597）正月，为了修复伏见城，景胜以直江兼续为总奉行，再从领国越后征集民夫四千人。

又过了整一年的庆长三年（1598）正月，上杉景胜突然接到了秀吉让其转封至会津的命令。起初作为东北地区要地的会津由蒲生氏乡镇守，但氏乡在文禄四年（1595）病逝于伏见，当时十三岁的嫡子蒲生秀行继承家督之位。但秀行入国之际，秀吉派遣浅野长政随同，不仅废弃了不少城郭，就连秀行的领国经营也受到了秀吉的节制，而且年幼的秀行无法制止老臣之间的内斗。作为南有德川家康、北有伊达政宗的要害之地会津，交给蒲生秀行去治理，秀吉心里也不放心，因此便将秀行改易至下野宇都宫十八万石，由上杉景胜接盘。